O vento que sopra no canal é constante e possibilita a prática do esporte durante o ano todo. A Ilha tem várias marinas e escolas de vela que oferecem todo tipo de serviço náutico: desde aulas e aluguel de barcos até suporte a eventos importantes como a Semana de Vela de Ilhabela, a maior do Brasil.
Dependendo da direção do vento, o lado Norte ou Sul da ilha é mais favorecido. Quando venta leste, a Ponta das Canas vira um dos melhores lugares do Brasil para a prática de windsurfe. O visual de suas velas coloridas, cada vez em maior quantidade, é um cenário que vale a pena ser apreciado. Quando venta sul, os velejadores praticam o esporte em toda a extensão do canal.
As Melhores Praias para a prática da Vela são: Ponta das Canas, Armação, Pinto, Ponta Azeda, Engenho D'água e Perequê.
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