Antes da colonização portuguesa, a região era ocupada por índios Tupinambás ao norte a Tupinambás ao sul, sendo a serra de Boiçucanga - 30 km ao sul de São Sebastião - uma divisa natural das terras das tribos. O município recebeu este nome em homenagem ao santo do dia em que passou ao largo da Ilha de São Sebastião hoje Ilhabela - a expedição de Américo Vespúcio: 20 de janeiro de 1502.
A ocupação portuguesa ocorre com o início da História do Brasil, após a divisão do território em Capitanias Hereditárias. Diogo de Unhate, Diogo Dias, João de Abreu, Gonçalo Pedroso a Francisco de Escobar Ortiz foram os sesmeiros que iniciaram a povoação, desenvolvendo o local com agricultura a pesca. Nesta época a região contava com dezenas de engenhos de cana de açúcar, responsáveis por um maior desenvolvimento econômico e a caracterização como núcleo habitacional a político. Isto possibilitou a emancipação político-administrativa de São Sebastião em 16 de março de 1636.
O desenvolvimento econômico prossegue baseado em culturas como a cana de açúcar. O café, o fumo e a pesca da baleia. O porto local, de grande calado natural, era utilizado para o transporte de mercadorias a também pelos navios que faziam o transporte do ouro das Minas Gerais, a também por piratas a contrabandistas. Na metade do século passado a região tinha fazendas, onde 2.185 escravos produziram 86 mil arrobas de café no ano de 1854.
A economia sebastianense entra em declínio com a abolição da escravatura a abertura da ferrovia Santos -São Paulo, o que aumentou a saída de mercadorias pelo porto de Santos. É quando passam a predominar a pesca artesanal e a agricultura de subsistência, com pequenas roças de mandioca, feijão a milho, características das comunidades caiçaras isoladas mesmo nos dias de hoje.
Nos anos 40, implanta-se a infra-estrutura portuária a nos anos 60 chega o terminal marítimo de petróleo, da Petrobras, fatores decisivos para a retomada do desenvolvimento econômico. A "descoberta" de São Sebastião como destino turístico depois a abertura da rodovia Rio-Santos no final dos anos 70 veio proporcionar a São Sebastião mais uma oportunidade de desenvolvimento, agora baseada no turismo. De maneira controlada e ecológica, o turismo hoje é a vocação assumida pelos sebastianenses como maneira de movimentar sua economia.
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