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Percorrer o centro histórico de São Sebastião é descobrir tesouros da arquitetura colonial a cada esquina. O município tem diversos quarteirões tombados pelo Condephaat em 1969. Ainda assim, muitas das construções foram derrubadas indevidamente. Um trabalho da Prefeitura de São Sebastião vem procurando preservar os exemplares remanescentes.
Entre as construções mais significativas do centro estão a Igreja Matriz, a Casa de Câmara e Cadeia e a Casa Esperança.
A Matriz foi implantada no século XVII, mas foi derrubada e a construção atual data do início do século XIX. O prédio é construído em taipa, mantém características da influência jesuítica e sofreu recentemente um trabalho de recuperação e pesquisa de suas características originais.
A Casa de Câmara e Cadeia tem as características da arquitetura do século XVIII, similar a outras como as de Minas Gerais. Ali funcionou o pelourinho, que existia até há algumas décadas.
A Casa Esperança é a construção histórica mais nobre do município. É construída de pedra e cal, com argamassa feita da moagem de conchas, areia e óleo de baleia. As peças em pedra que ornam as esquadrias e as pinturas no teto demonstram uma riqueza que não era comum nas construções da época em São Sebastião, que nunca foi um município rico como Paraty, por exemplo.
Ao lado da Casa Esperança está a sede da Secretaria de Cultura e Turismo, do início do século e que abrigou o primeiro grupo Escolar do Município, o Henrique Botelho. Ainda na rua da Praia podemos ver o prédio do antigo Hotel Praia, hoje muito abandonado pelos proprietários, mas que também foi construído como sinal de fartura.
Ainda no Centro, na rua Sebastião Silvestre Neves, está a capela de São Gonçalo, a primeira construída em São Sebastião e também recém-recuperada. Ali podem ser vistas importantes peças da história sebastianense, uma vez que a capela abriga o Museu de Arte Sacra.
Fora do Centro estão outros duas construções históricas. O convento de Nossa Senhora do Amparo é o prédio mais antigo existente no município, datando do século XVII, ela se encontra no Bairro de São Francisco. A Fazenda Santana, no Pontal da Cruz, teve sua sede primitiva construída no século XVIII, mas a que se vê hoje já é uma reconstrução, depois que a anterior foi demolida. O grande aqueduto que era mais uma engrenagem do grande engenho de cana que um dia foi a Fazenda Santana ainda pode ser visto e é um dos testemunhos dos tempos coloniais em São Sebastião.
| Convento de Nossa Senhora do Amparo |
Datadas em sua maioria do início do século, as capelas caiçaras nas praias também merecem ser visitadas como representantes do patrimônio cultural sebastianense. Elas estão protegidas por lei e algumas como a de Barra do Sahy, Maresias, Toque Toque Grande e Pequeno ainda guardam muito da singeleza de suas construções originais. Outra representante do início deste século é a Casa Dória, construída em 1906 no centro da cidade e que é um exemplo da transição entre a arquitetura colonial e a modernidade. Ali viveram membros de uma das mais tradicionais famílias locais, os Dória.
Já a sede da Divisão de Patrimônio Histórico Cultural do município está no Sobrado da Praça da Matriz, do século passado e que sofreu recente processo de recuperação. Ali podem ser obtidas todas as informações sobre a memória arquitetônica e cultural de São Sebastião.
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